| Bella, simpatica, alla moda: la professoressa che tutti desiderano.
Jenny Calendar fa la sua prima comparsa in I robot, you Jane, in cui inizia a farsi notare per i battibecchi con Giles, che lei giudica non poco obsoleto a causa della sua passione per i libri.
D’altro canto, neanche Giles è da meno, dal momento che ritiene i computer che lei tanto ama non molto peggiori dei demoni che Buffy abitualmente affronta. Nonostante ciò, Giles si vedrà costretto a mettere da parte l’orgoglio e a chiedere il suo aiuto, quando Willow libera per sbaglio il demone Moloch nella rete dei computer della scuola.
E rimane piuttosto sconcertato quando lei non si mostra affatto sorpresa dall’apprendere che un demone si aggira liberamente nei suoi amati computer:
...qualità che si rivela abbastanza utile alla gang, di cui entra definitivamente a far parte dopo aver dato una mano a scongiurare l’apocalisse in Prophecy Girl.
Nell’episodio Some Assembly Required, provando la teoria che gli opposti si attraggono, Giles inizia a dimostrare un certo interesse per Jenny, e dopo qualche non proprio eccellente tentativo di chiederle di uscire, sarà lei a batterlo sul tempo con la spigliatezza e la freschezza che la contraddistinguono.
E’ l’inizio di una relazione combattuta: anche se a Jenny non sembra dare affatto fastidio che i loro appuntamenti incappino sempre nel soprannaturale, rimane troppo scossa quando viene posseduta dal demone Eyghon evocato tempo prima da Giles, e decide di tagliare per un po’ i ponti con gli Scoobies.
I due finiscono comunque per riavvicinarsi, ma ecco che ha luogo una delle più sorprendenti rivelazioni della storia di Buffy: la sua vera identità è infatti Janna, una zingara della tribù dei Kalderash, proprio quelli che avevano maledetto Angel per vendicarsi dell’uccisione della loro pupilla da parte sua, ed è stata mandata a Sunnydale per assicurasi che Angel continuasse a macerare nel rimorso e nel senso di colpa. Ma mentre i Kalderash agiscono puramente in nome della vendetta...
...Jenny agisce semplicemente in nome della sua coscienza, ed è per questo che arrivata a Sunnydale ha deciso di lasciar vivere ad Angel la felicità della sua storia con Buffy, mettendo da parte i rancori della sua gente. Jenny è comunque all’oscuro della vera natura della maledizione di Angel, e quando suo zio Enyos le racconta la verità...capisce che forse la cosa giusta da fare è separare Buffy e Angel. Ma ormai è troppo tardi. Angelus è tornato, e non riuscendo a perdonarla per averle tenuto loro nascoste verità così importanti, Buffy e Giles decidono di allontanarla.
Jenny non aveva però colpa per quello che era successo con Angel, ed era comunque animata dalle migliori intenzioni, e si dà quindi da fare per riconquistare la fiducia degli Scoobies. E almeno con Giles ci riesce. Ma proprio mentre inizia a ricucire i rapporti con lui, tutto finisce nel dolore e nella violenza, com’è consuetudine per le storie d’amore buffyane: Angel infatti, per impedirle di effettuare l’incantesimo che gli avrebbe restituito l’anima, fa irruzione nella scuola e la uccide brutalmente, gettando Giles in uno stato di disperazione che lo porterà a volersi fare giustizia da solo per vendicare l’unica donna che abbia mai amato.
Solare e sempre disponibile per tutti, Jenny è stata probabilmente uno dei personaggi più sfortunati della serie: una personalità senza dubbio positiva a cui per forza di cose viene fatta fare una brutta fine, anche se con la sua morte ci viene offerta una scena di eccezionale drammaticità. E nemmeno le sue apparizioni successive le renderanno molta giustizia: Drusilla assumerà infatti il suo aspetto per estorcere informazioni da Giles in Becoming pt. II, come farà poi anche il First Evil (il Primo) per tormentare Angel in Amends.
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